Po vymření Babenberků v roce 1246 se Rakouska a tím i Vídně zmocnil český král Přemysl Ottokar II. Jako nejmocnější říšský kníže a kurfiřt doufal, že mu, s papežskou pomocí, připadne říšská koruna.

Když byl ovšem římským císařem v roce 1273 zvolen Rudolf I. von Habsburg, praotec všech pozdějších Habsburků, vysmívaný jakožto chudý hrabě, odmítal ho Ottokar uznat. V roce 1276 se mu sice podrobil, o dva roky později se ale snažil věc obrátit válečným tažením ke svému prospěchu. Tažení se nezdařilo a Ottokar zemřel na bitevním poli.

Od toho okamžiku utvářeli vzhled města (na více než 600 let) Habsburkové. To je možné chápat veskrze doslova, neboť Rudolf do říšské politiky poprvé systematicky zahrnul i města a měšťanstvo. Rozvinulo se finančnictví a vypsaly se mimořádné daně vedoucí ke shromáždění peněz; byl to zkrátka patrný začátek hospodářskopolitického rozvoje.

V roce 1296 dostala Vídeň nové městské právo, jež stálo na počátku další doby rozkvětu; ta byla přerušena morem v roce 1349. Na vytváření velkoměsta se podílel rozvoj církevních zařízení i institucí se světskou vrchností, jako například mincoven nebo soudů.  Zapomenout přitom nesmíme ani na raný rozvoj vrstvy vzdělanců díky univerzitě, v německém jazykovém prostoru nejstarší.

Vídeňská univerzita, založená v roce 1365 za nesnadných podmínek – Karel IV. s ohledem na Prahu zpočátku uspěšně bránil zřízení teologické fakulty –, se postupně etablovala jako „výtečné místo pro pěstování přírodních věd“ a (od roku 1500) humanismu.

První skutečné vídeňské městské hradby (do této doby měla Vindobona jen jakýsi druh vojenského opevnění) byly částečně zaplaceny i z výkupného,  které Angličané platili za krále Richarda Lví srdce. Vpravo: dobová brnění vážila kolem 30 kilogramů a sestávala přibližně ze stovky dílů

Residenční město Svaté říše římské

Protože význam města jako centra habsburské říše navzdory hospodářským krizím v 15. století stále vzrůstal – mimo jiné i proto, že se Vídeň 1438/1439 stala sídelním městem Svaté říše římské a v roce 1469 byla pozvednuta na biskupské sídlo –, bylo rozšíření města kvůli Dunaji možné už jen na západ. Kromě mostu přes řeku Vídeňku stál přes západní rameno Dunaje v 15. století jen jediný most, na místě dnešního Schwedenbrücke, který však musel být po velkých povodních a návalech ledových ker neustále opravován. Jinak musela být Vídeň v pozdním středověku poměrně luxusně zařízeným městem: téměř všechny ulice a náměstí byly například vydlážděny měkkým pískovcem.

Zvláštní „odpadkový soudce“ se hlavně na tržištích staral o zachovávání čistoty – což bylo opatření, s nímž se v té době nebylo možné zdaleka setkat všude. Jako sídlo německých králů a římského císaře byla Vídeň částečně též sídlem říšských úřadů a ústředních úřadů habsburské říše, rozrůstající se postupně ve velmoc. V letech 1485 až 1490 stálo pod vládou maďarského krále Matyáše Korvína asi 25 tisíc Vídeňanů.